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Síntesis Orgánica
- Clases Expositivas (28 Horas)
- Prácticas de Aula/Semina (17 Horas)
Se trata de una asignatura optativa del módulo 4 (Presente y futuro de la Química) dentro del Máster en Química y Desarrollo Sostenible.
La asignatura está vinculada a las asignaturas de Química Orgánica que se imparten en la Licenciatura y el Grado de Química. Además, está íntimamente relacionada con la asignatura obligatoria Química Orgánica Avanzada y con la optativa Catálisis: de los métodos clásicos a la química sostenible, ambas de este Máster.
La asignatura aborda contenidos específicos que forman al alumno en aspectos clave de la síntesis orgánica contemporánea, con énfasis en conceptos centrales de la síntesis asimétrica, en particular empleando los procesos catalíticos, así como en la incidencia de la química verde en el desarrollo de la síntesis orgánica, en particular a nivel de los procesos industriales.
Los requisitos desde el punto de vista de la formación académica de los alumnos se corresponden con aquellos exigibles para cursar el Máster en su conjunto. En particular, los alumnos deben de dominar los conceptos que se adquieren en las asignaturas de Química Orgánica del Grado en Química.
Resultados del aprendizaje
(R5) Exponer y debatir ideas relacionadas con el contenido del módulo.
(R18) Demostrar conocimiento y comprensión del trabajo realizado.
(R19) Demostrar capacidad de análisis crítico de los resultados y conclusiones.
Competencias
Básicas
(CB6) Poseer y comprender conocimientos que aporten una base u oportunidad de ser originales en el desarrollo y/o aplicación de ideas, a menudo en un contexto de investigación.
(CB7) Que los estudiantes sepan aplicar los conocimientos adquiridos y su capacidad de resolución de problemas en entornos nuevos o poco conocidos dentro de contextos más amplios (o multidisciplinares) relacionados con su área de estudio.
(CB9) Que los estudiantes sepan comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades.
(CB10) Que los estudiantes posean las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo que habrá de ser en gran medida auto-dirigido o autónomo
Generales
(CG1) Ejercer su actividad profesional en un contexto de desarrollo sostenible.
(CG2) Relacionar el método de síntesis, la estructura y la composición de las especies químicas con sus propiedades.
(CG5) Utilizar correctamente los métodos inductivo y deductivo en el ámbito de la Química.
(CG8) Analizar y sintetizar literatura científica relacionada con la materia.
(CG12) Interpretar datos procedentes de observaciones y medidas de laboratorio en términos de significado y la teoría que soporta.
Específicas
Al finalizar la asignatura el alumno debería ser competente para:
(CE2) Conocer e interpretar los conceptos de quimio-, regio- y estereoselectividad.
(CE17) Conocer los procesos de la industria química más relevantes y posibles alternativas sostenibles a los mismos.
(CE22) Evaluar, plantear, y diseñar modificaciones de un proceso químico existente con objeto de mejorar su impacto ambiental y la sostenibilidad del mismo.
(CE33) Reconocer y utilizar la versatilidad y las aplicaciones sintéticas de la catálisis química y biocatálisis en el contexto de un desarrollo sostenible.
(CE35) Reconocer y analizar nuevos problemas sintéticos y plantear estrategias para resolverlos en un contexto sostenible.
(CE36) proponer estrategias alternativas y eficientes considerando un desarrollo sostenible.
BLOQUE 1: FUNDAMENTOS
Tema 1: Selectividad en Síntesis Orgánica.
Conceptos generales. Estrategias selectivas para la formación de enlaces carbono-carbono. Funcionalización de enlaces C-H.
Tema 2: Planificación en Síntesis Orgánica.
Introducción. Desconexiones sintéticas. Formación de estructuras cíclicas. Grupos protectores. Centros estereogénicos y planificación sintética. Análisis conformacional de ciclos de tamaño medio.
BLOQUE 2: SÍNTESIS ASIMÉTRICA
Tema 3: Catálisis asimétrica.
Inducción asimétrica. Modelos de activación en catálisis asimétrica. Interacciones catalizador-sustrato no-convencionales. Optimización en síntesis asimétrica catalítica.
Tema 4: Resolución cinética y reacciones de desimetrización. Síntesis asimétrica con sustratos enantiopuros.
Conceptos generales. Resolución cinética sin y con generación de centros quirales adicionales: aplicaciones sintéticas. Resolución cinética dinámica. Reacciones de desimetrización. Diastereoselección simple y doble.
BLOQUE 3: SÍNTESIS Y PRODUCCIÓN DE COMPUESTOS BIOACTIVOS
Tema 5: Fundamentos y aspectos estratégicos.
Investigación en química de procesos: aspectos generales y consideraciones específicas. Química verde y su incidencia en un desarrollo sostenible. Estudio de casos representativos reales: tendencias, análisis y discusión en un contexto de desarrollo sostenible.
Sesiones Presenciales
Las clases combinan clases magistrales del profesor y seminarios abiertos dedicados a la resolución de casos prácticos con participación activa de los alumnos. La información relativa a ambos escenarios estará disponible para los/las alumnos/as por adelantado en el “Campus Virtual”. Para ello simplemente deben de utilizar su clave personal de acceso, pudiendo obtener presentaciones que recogen los contenidos esenciales del curso, así como cuestiones y ejercicios prácticos para su resolución.
En general, las clases expositivas se desarrollarán combinando la pizarra con proyecciones basadas en el uso de recursos informáticos, siendo predominante el empleo de la segunda opción.
Las prácticas de aula se dedicarán fundamentalmente a la resolución de problemas y casos prácticos. Los alumnos deberán de resolver con antelación las cuestiones planteadas para cada sesión, que serán objeto de puesta en común y discusión posterior durante los seminarios. El profesor estimulará el debate y la participación activa de los alumnos durante estas sesiones. Durante las prácticas de aula se empelará frecuentemente la pizarra como herramienta frecuente, sin excluir las proyecciones informáticas.
Trabajo no presencial
El trabajo autónomo del alumno es una parte esencial de la asignatura, abarcando para el análisis y estudio de los fundamento presentados en las clases expositivas como la resolución de los problemas y casos de estudio planteados para las clases de seminario y la elaboración individualizada, exposición y defensa de una pequeña exposición “tipo flash” que le será asignada con antelación suficiente por los parte de los profesores. La maduración de algunos conceptos complejos requiere específicamente una participación activa del alumno.
TRABAJO PRESENCIAL | TRABAJO NO PRESENCIAL | ||||||
Temas | Horas totales | Clase Expositiva | Prácticas de aula /Seminarios/ Talleres | Sesiones de Evaluación | Total | Trabajo autónomo | Total |
Presentación/ guía docente | 1 | 1 | |||||
Tema 1 | 17 | 11 | 6 | ||||
Tema 2 | 6 | 4 | 2 | ||||
Tema 3 | 8 | 6 | 2 | ||||
Tema 4 | 3 | 2 | 1 | ||||
Tema 5 | 7 | 2 | 5 | ||||
Total | 42 | 25 | 17 | 3 | 105 | 105 |
MODALIDADES | Horas | % | Totales | |
Presencial | Clases Expositivas | 25 | 17 | |
Práctica de aula / Seminarios / Talleres | 17 | 11 | ||
Prácticas de laboratorio / campo / aula de informática / aula de idiomas | ||||
Prácticas clínicas hospitalarias | ||||
Tutorías grupales | ||||
Prácticas Externas | ||||
Sesiones de evaluación | 3 | 2 | ||
No presencial | Trabajo en Grupo | |||
Trabajo Individual | 105 | 70 | ||
Total | 150 |
La evaluación contempla cuatro componentes. En primer lugar, el trabajo realizado por los alumnos durante el curso en las clases de seminario con una ponderación del 15 % de la nota final. Otro 15% de la nota se obtiene como resultado de la exposición y defensa de una presentación breve, tipo comunicación “flash” (4-5 minutos). Otra fracción (20%) se obtiene como resultado de la exposición (12-15 minutos) y defensa (hasta 10 minutos) de una presentación sobre contenido relativo al tema 5, adjudicado por los profesores, con suficiente antelación. Al final del curso se realizará una prueba escrita individual. Esta prueba tendrá un valor del 50 % de la nota final. En todo caso, se exigirá una nota mínima de 4 puntos sobre 10 en el examen final para superar la asignatura. La media ponderada debe de ser superior a 5 sobre 10 para superar la asignatura.
En las convocatorias extraordinarias se realizará un examen y la calificación obtenida en el mismo representará el 100% de la nota. Se exigirá una nota mínima de 5 puntos sobre 10 para superar la asignatura.
De forma excepcional, si las condiciones sanitarias lo requieren, se podrán incluir métodos de evaluación no presencial. En cuyo caso, se informará al estudiantado de los cambios efectuados.
Recursos:
Las presentaciones que se utilizan en las clases expositivas estarán a disposición de los alumnos a través del “campus virtual”. De la misma manera podrán acceder a información y datos relativos a los contenidos de las prácticas de aula.
Bibliografía:
- Erick M. Carreira, Lisbet Kvaerno, Classics in Stereoselective Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim (Alemania), 2009. (Tema 1)
- R. W. Hoffmann, Elements of Synthesis Planning, Springer, Heidelberg (Alemania), 2009. (Tema 2)
- Patrick J. Walsh, Marisa C. Kozlowski, Fundamentals of Asymmetric Catalysis, University Science Books, Sausalito, California, 2009. (Temas 3 y 4)
- Neal G. Anderson, Practical Process Research and Development, Elsevier (Holanda), 2012. (Tema 5)
- Paul Wyatt, Stuart Warren, Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Chichester (West Sussex), 2007.
- Robert S. Ward, Selectivity in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Chichester (West Sussex), 1999.
- The Art of Drug Synthesis, Douglas S. Johnson, Jie, J. Li (Eds.), John Wiley & Sons, Hoboken (New Jersey), 2007.
- Asymmetric Catalysis on Industrial Scale: Challenges, Approaches and Solutions, Hans U. Blaser, Hans-J. Federsel (Eds.), Wiley-VCH, Weinheim (Alemania), 2010.
- Green Chemistry: Frontiers in Benign Chemical Synthesis and Processes, Paul Anastas, Tracy C. Williamson (Eds.), Oxford University Press, Oxford, 1998.
- Mike Lancaster, Green Chemistry: An Introductory Text, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2010.
Enlaces:
Berkeley Center for Green Chemistry: http://bcgc.berkeley.edu
Center for Green Chemistry & Green Engineering at Yale http://www.greenchemistry.yale.edu