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Productos Naturales: Química y Aplicaciones
- Prácticas de Aula/Semina (14 Horas)
- Clases Expositivas (31 Horas)
Esta asignatura tiene como objetivo fundamental familiarizar al estudiante con una de las áreas más importantes de la Química: la estructura, origen, propiedades y aplicaciones de los productos naturales orgánicos, procedentes de fuentes animales, vegetales o bacterianas. El alumno obtendrá una formación específica y avanzada en el conocimiento de algunos de los compuestos con actividad biológica más comunes en el área de la química orgánica: los productos naturales.
Se estudiarán las familias más importantes de metabolitos primarios y secundarios, y se describirán las rutas biosintéticas mediante las cuales se originan estos compuestos. Además, se discutirá la reactividad de estas sustancias, algunas propiedades biológicas de relevancia, la utilidad de los mismos en diferentes áreas de la química, la biología y la farmacología. Adicionalmente se presentarán algunos conceptos básicos relativos a la síntesis total de productos naturales, incluyendo el empleo de métodos biomiméticos.
Las moléculas cuya síntesis se aborda a lo largo del programa así como las metodologías y estrategias sintéticas que se describen, dotarán al alumno de una formación muy válida dentro del Módulo 4 “Presente y Futuro de la Química” con vistas a la realización posterior de su tesis doctoral y/o de su labor profesional en el sector.
La asignatura tiene carácter teórico y su contenido constituye un complemento a los contenidos recogidos en otras asignaturas del área. En este sentido, esta asignatura está relacionada de forma más directa con “Química Orgánica Avanzada”, “Catálisis: de los métodos clásicos a la Química Sostenible” y “Síntesis Orgánica”.
Las competencias generales que el alumno debe adquirir al cursar la asignatura son básicamente dos: el conocimiento de la estructura y el origen de los productos naturales orgánicos, así como sus aplicaciones y alguno de los métodos sintéticos para su obtención o modificación.
La asignatura será impartida por dos profesores del área de química orgánica y está dirigida a un alumnado principalmente encuadrado dentro del área mencionada o que pretenda desarrollar su labor profesional en un sector afín a la química orgánica.
Los alumnos que pretendan cursar esta asignatura deberán cumplir los requisitos generales necesarios para matricularse en el “Máster Universitario en Química y Desarrollo Sostenible”. Además, los alumnos habrán de tener asimilada y actualizada la formación procedente de las asignaturas del área de química orgánica que se cursan en el Grado en Química. Más específicamente, se requieren sobre todo los conocimientos previos en “Química Orgánica I” y “Química Orgánica II”.
Asimismo, se requiere del alumno que tenga un dominio del inglés científico/tecnológico que le permita moverse sin dificultad por la bibliografía específica del área. Sería conveniente, además la capacidad de manejo, por parte del alumno, de algunas de las aplicaciones de software más usadas dentro del área (ChemDraw, Word, PowerPoint…).
Competencias básicas
Al finalizar la asignatura el alumno debería haber desarrollado las siguientes competencias básicas:
- Poseer y comprender conocimientos que aporten una base u oportunidad de ser originales en el desarrollo y/o aplicación de ideas, a menudo en un contexto de investigación (CB6).
- Que los estudiantes sepan aplicar los conocimientos adquiridos y su capacidad de resolución de problemas en entornos nuevos o poco conocidos dentro de contextos más amplios (o multidisciplinares) relacionados con su área de estudio (CB7).
- Que los estudiantes sepan comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades (CB9).
- Que los estudiantes posean las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo que habrá de ser en gran medida autodirigido o autónomo (CB10).
Competencias generales.
Al finalizar la asignatura el alumno debería haber desarrollado las siguientes competencias generales:
- Ejercer su actividad profesional en un contexto de desarrollo sostenible (CG1).
- Relacionar el método de síntesis, la estructura y la composición de las especies químicas con sus propiedades (CG2).
- Interpretar y analizar datos complejos que contribuyan a la caracterización de especies químicas (CG3).
- Reconocer y evaluar la calidad de los resultados teóricos y prácticos utilizando las herramientas adecuadas (CG4).
- Utilizar correctamente los métodos inductivo y deductivo en el ámbito de la Química (CG5).
- Establecer hipótesis razonadas sobre el resultado de la investigación realizada (CG6).
- Compromiso ético y responsabilidad en el trabajo (CG7).
- Analizar y sintetizar literatura científica relacionada con la materia (CG8).
- Presentar informes de modo oral y escrito (CG9).
- Relacionar la Química con otras disciplinas (CG11).
Competencias específicas.
Al finalizar la asignatura el alumno debería haber desarrollado las siguientes competencias especificas:
- Conocer la importancia de los elementos químicos, metálicos y no metálicos en los seres vivos (CE24).
- Conocer la estructura y actividad viológica de metaloproteínas y metalodrogas (CE25).
- Conocer los principales tipos de productos naturales, su procedencia y sus síntesis (CE30).
- Utilizar los productos naturales en estrategias sintéticas de moléculas orgánicas homoquirales (CE31).
- Conocer, comprender y manejar los fundamentos de la química orgánica sintética (CE34).
- Reconocer y analizar nuevos problemas sintéticos y planear estrategias para resolverlos en un contexto sostenible (CE35).
- Proponer estrategias sintéticas alternativas y eficientes considerando un desarrollo sostenible (CE36).
Resultados de aprendizaje
Las competencias de esta asignatura se traducen en los siguientes resultados de aprendizaje:
- El alumno deberá demostrar conocimiento de la estructura, síntesis y transformaciones de los productos naturales.
- El alumno deberá ser capaz de realizar un análisis crítico y comparativo de las diferentes metodologías y estrategias sintéticas incluidas en el programa del curso.
Particularmente, el alumno deberá conocer y asimilar:
a) Las rutas biosintéticas para acceder a cada una de las clases de productos naturales mencionadas.
b) La importancia de las distintas moléculas y sus análogos sintéticos, tanto en sus aplicaciones “naturales” como en las nuevas aplicaciones descubiertas recientemente.
c) Las diferentes rutas sintéticas para la preparación de las distintas clases de derivados naturales así como sus análogos, prestando especial atención a aquellas que mimetizan a los procesos biosintéticos.
Los contenidos de la asignatura recogidos en la planificación de las enseñanzas son los siguientes: Tipos de productos naturales: nomenclatura, procedencia, biosíntesis, actividad biológica y aplicaciones. Ejemplos relevantes de síntesis de productos naturales.
Estos se desarrollarán en los siguientes temas:
Tema 1 | Introducción a la química de los productos naturales: metabolitos primarios y secundarios. Mecanismos de las rutas biosintéticas. |
Tema 2 | Carbohidratos. |
Tema 3 | Aminoácidos y proteínas. |
Tema 4 Tema 5 | Ácidos Nucléicos. Metabolismo secundario: Introducción y Rutas Biosintéticas Fundamentales. |
Tema 6 | Ruta del Acetato: Ácidos grasos, Macrólidos y Prostaglandinas. |
Tema 7 | Ruta del ácido Siquímico. |
Tema 8 | Rutas del Mevalonato y del Fosfato de Metileritritol: Terpenos y Esteroides. |
Tema 9 | Alcaloides y otros metabolitos nitrogenados. |
Tema 10 | Síntesis de Metabolitos Secundarios |
TRABAJO PRESENCIAL | TRABAJO NO PRESENCIAL | |||||||||||
Temas | Horas totales | Clase Expositiva | Prácticas de aula /Seminarios/ Talleres | Prácticas de laboratorio /campo /aula de informática/ aula de idiomas | Prácticas clínicas hospitalarias | Tutorías grupales | Prácticas Externas | Sesiones de Evaluación | Total | Trabajo grupo | Trabajo autónomo | Total |
1 | 12 | 2 | 1 | 3 | 9 | 12 | ||||||
2 | 17 | 3 | 2 | 5 | 12 | 17 | ||||||
3 | 14 | 3 | 1 | 4 | 10 | 14 | ||||||
4 | 15 | 3 | 2 | 5 | 10 | 15 | ||||||
5 | 15 | 2 | 1 | 3 | 12 | 15 | ||||||
6 | 15 | 3 | 2 | 5 | 10 | 15 | ||||||
7 | 16 | 3 | 1 | 4 | 12 | 16 | ||||||
8 | 15 | 3 | 2 | 5 | 10 | 15 | ||||||
9 | 16 | 3 | 1 | 4 | 12 | 16 | ||||||
10 | 12 | 3 | 1 | 4 | 8 | 12 | ||||||
Evaluación | 3 | 3 | 3 | 3 | ||||||||
Total | 150 | 28 | 14 | 3 | 45 | 105 | 150 |
MODALIDADES | Horas | % | Totales | |
Presencial | Clases Expositivas | 28 | 18.6 | 29 |
Práctica de aula / Seminarios / Talleres | 14 | 9.4 | ||
Prácticas de laboratorio / campo / aula de informática / aula de idiomas | ||||
Prácticas clínicas hospitalarias | ||||
Tutorías grupales | ||||
Prácticas Externas | ||||
Sesiones de evaluación | 3 | 1 | ||
No presencial | Trabajo en Grupo | 71 | ||
Trabajo Individual | 105 | |||
Total | 150 |
De forma excepcional, si las condiciones sanitarias lo requieren, se podrán incluir actividades de docencia no presencial. En cuyo caso, se informará al estudiantado de los cambios efectuados.
La configuración del curso está basada fundamentalmente en la descripción de la estructura de los principales metabolitos orgánicos y sus rutas biosintéticas, sus aplicaciones y diferentes estrategias sintéticas. Toda esta información está extraída, no solamente de los libros/monografías específicas dentro de cada apartado del mismo, sino que además en muchos casos está sacada de la bibliografía original. Creemos por ello que, debido a la gran cantidad de información pormenorizada y detallada recogida en el programa que configura esta asignatura, lo más adecuado para evaluar al alumnado es una combinación de evaluación continuada y un examen final. Debido a la utilización de la evaluación continuada, es muy importante la presencia de los alumnos en las clases, tanto expositivas como de prácticas de aula; por esta razón se limitan las faltas de asistencia a un total de tres clases en todo el curso, que habrán de ser adecuadamente justificadas.
La composición de la nota final se indica a continuación:
- Prueba escrita al final del curso (75%)
- Trabajos, presentaciones (15%); problemas propuestos en clase, entrega obligatoria (10%)
Para superar la asignatura en la convocatoria extraordinaria, es preciso obtener una calificación igual o superior a 5 sobre 10 en la prueba escrita correspondiente.
Este programa se desarrollará usando técnicas de exposición con ordenador y proyector proporcionadas por el centro y/o departamento (la aplicación más usada será el PowerPoint). Estas técnicas se aplicarán tanto en las clases expositivas como en las prácticas de aula, y eventualmente en alguna presentación realizada por los alumnos. Asimismo, se complementarán con exposiciones sobre el tablero en los casos en que sea necesario, especialmente en sesiones de discusión.
Los alumnos tendrán acceso a través del Campus Virtual a todo el material didáctico necesario, que incluirá: contenido de las clases expositivas, programa y relación completa de la bibliografía utilizada (todo ello en formato pdf).
A continuación se reseñan los libros más directamente relacionadas con el programa:
- Síntesis Química y familias de Productos Naturales:
Natural Products. Chemistry and Applications. S. V. Bhat, B. A. Nagasampagi, S. Meenakshi. Alpha Science International Ltd. 2009.
Química de los Productos Naturales. J. Alberto. Marco, Editorial Síntesis, 2006.
- Rutas, mecanismos biosintéticos y biosíntesis de Productos Naturales:
Medicinal Natural Products. A Biosyntetic Approach. P. M. Dewick, 3rd edition. Wiley, 2009.
The Organic Chemistry of Biological Pathways. J. E. McMurry, T. P. Begley. Roberts and Co. Publishers, 2005.
Bioquímica. L. Stryer, 4ª Edición. Editorial Reverté. 1995.
- Libros clásicos, conceptos fundamentals:
Natural Products. Their Chemistry and Biological Significance. J. Mann, R. S. Davidson, J. B. Hobbes, D. V. Banthorpe, J. B. Harborne, 1ª edition. Longman, 1994.
Química Orgánica -un método mecanicista- Parte 4: Los Productos Naturales. M. Tedder, A. Nechvatal, A. M. Murray, J. Carnduff, URMO SA, 1979.
- Libros de consulta para la preparación de exposiciones:
Classics in Total Syntesis: Targets, Strategies, Methods. K. C. Nicolau, E. Sorensen, Wiley 1996.
Classics in Total Syntesis II: More Targets, Strategies, Methods. K. C. Nicolau, S. A. Snyder, Wiley 2003.
Classics in Total Syntesis III: Further Targets, Strategies, Methods. K. C. Nicolau, J. S. Chen, Wiley 2011.
Medicinal Chemistry. G. Thomas, Wiley 2001.
Molecules that Changed the World. K. C. Nicolau, T. Montagnon, Wiley 2008.
Molecules and Medicine. E. J. Corey, B. Czakó, L. Kürti, Wiley 2007.
An introduction to Medicinal Chemistry. G. L. Patrick. 5th Ed, Oxford, University Press 2013.