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Máster Universitario en Química y Desarrollo Sostenible

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Química Orgánica Avanzada

Código asignatura
MQDESO01-1-003
Curso
Primero
Temporalidad
Primer Semestre
Carácter
Obligatoria
Créditos
6
Pertenece al itinerario Bilingüe
No
Actividades
  • Clases Expositivas (29 Horas)
  • Prácticas de Aula/Semina (16 Horas)
Guía docente

Se trata de una asignatura obligatoria dentro del Master en Química y Desarrollo Sostenible encuadrada en el Módulo 1: Química Avanzada.

La asignatura está íntimamente vinculada a las asignaturas de Química Orgánica que se imparten en la Licenciatura y el Grado de Química en cuanto al ámbito genérico de incidencia de la misma, si bien con contenidos específicos claramente diferenciados. La asignatura supone un cierre de contenidos esenciales de la disciplina de Química Orgánica y un grado significativo de maduración de los estudiantes en su acercamiento progresivo al mundo laboral.

El análisis de las técnicas básicas de investigación de mecanismos de reacción y su empleo posterior en el estudio de diferentes transformaciones centrales, como son las reacciones de sustitución, eliminación y adición, así como la incorporación de una forma más exhaustiva de los conceptos derivados de la teoría de la estructura electrónica en la interpretación de la reactividad de las moléculas mediante teorías cualitativas, suponen un importante bagaje conceptual para el/la estudiante/a, dotándole de capacidades de planificación e interpretación de experimentos. Estos conocimientos encuentran aplicación directa en la predicción de reactividad molecular así como en el diseño de rutas sintéticas con criterios de eficiencia y sostenibilidad.

Este hecho es significativo en relación con situaciones de toma de decisión en un ambiente de incertidumbre, tan usual en el contexto diario del ejercicio profesional. Supone por tanto un escenario académico idóneo para fomentar la maduración y el crecimiento personal de los/las alumnos/as.

La importancia que los desarrollos metodológicos tienen en relación con los avances en ámbitos afines ofrece oportunidades de reflexión para que el futuro profesional perciba la importancia y la necesidad de mantener una actitud de evolución, de innovación y de formación continuada para el desarrollo de sus competencias profesionales.

Los requisitos desde el punto de vista de la formación académica de los alumnos se corresponden con aquellos exigibles para cursar el Máster en su conjunto. En particular, los alumnos deben de dominar los conceptos que se adquieren en las asignaturas de Química Orgánica del Grado en Química.

El/la alumno/a deberá de utilizar con frecuencia conceptos básicos asociados a la estructura y reactividad de los grupos funcionales amina, carbonilo, ácido carboxílico y sus derivados. Así mismo, deberá de reconocer y manejar con claridad nociones y conceptos estereoquímicos de nivel intermedio.

El conocimiento de las nociones mencionadas en las líneas precedentes representa un punto de partida adecuado para que el alumno centre su esfuerzo y atención en los contenidos específicos del curso y en su maduración a lo largo del mismo.  En el mismo sentido, la destreza y familiaridad con el manejo de otros conceptos previos, entre los que se incluyen aspectos básicos de nomenclatura, la utilidad en razonamientos cualitativos de los valores de pKa asociados a compuestos orgánicos representativos, la estructura y la reactividad de los distintos tipos de intermedios implicados en las reacciones orgánicas básicas, etc.., así como una buena base en Química Física, conforman otro bloque auxiliar de uso frecuente.

Otro aspecto que el/la alumno/a debe de considerar está relacionado con el manejo de la bibliografía. En general, en relación con los contenidos del curso, la mayor parte de los textos están escritos en inglés, por lo que su comprensión escrita con un nivel básico es imprescindible. 

Resultados del aprendizaje

R1.       Demostrar conocimiento y comprensión de la estructura, enlace y propiedades de los compuestos moleculares y no moleculares.

R2.       Demostrar conocimiento y comprensión de los mecanismos de reacción y procesos de síntesis de especies químicas moleculares y no moleculares.

R3.       Demostrar conocimientos básicos de los métodos teóricos y utilización de programas de uso habitual en Química Computacional para resolver  problemas de estructura, espectroscopia o reactividad.

R4.       Elaborar y presentar correctamente un informe, tanto de forma oral como escrita.

R5.        Exponer y debatir ideas relacionadas con los contenidos de la asignatura.

R6.        Diseñar rutas de síntesis sencillas con criterios de eficiencia y sostenibilidad.

Competencias

Básicas

CB6    Poseer y comprender conocimientos que aporten una base u oportunidad de ser originales en el desarrollo y/o aplicación de ideas, a menudo en un contexto de investigación

CB7    Que los estudiantes sepan aplicar los conocimientos adquiridos y su capacidad de resolución de problemas en entornos nuevos o poco conocidos dentro de contextos más amplios (o multidisciplinares) relacionados con su área de estudio

CB8    Que los estudiantes sean capaces de integrar conocimientos y enfrentarse a la complejidad de formular juicios a partir de una información que, siendo incompleta o limitada, incluya reflexiones sobre las responsabilidades sociales y éticas vinculadas a la aplicación de sus conocimientos y juicios

CB9    Que los estudiantes sepan comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades

CB10  Que los estudiantes posean las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo que habrá de ser en gran medida autodirigido o autónomo

Generales

CG1    Ejercer su actividad profesional en un contexto de desarrollo sostenible.

CG2    Relacionar el método de síntesis, la estructura y la composición de las especies químicas con sus propiedades.

CG3    Interpretar y analizar datos complejos que contribuyan a la caracterización de especies químicas.

CG4    Reconocer y evaluar la calidad de los resultados teóricos y prácticos utilizando las herramientas adecuadas.

CG5    Utilizar correctamente los métodos inductivo y deductivo en el ámbito de la Química.

CG6    Establecer hipótesis razonadas sobre el resultado de la investigación realizada.

CG7    Compromiso ético y responsabilidad en el trabajo.

CG8    Analizar y sintetizar literatura científica relacionada con la materia.

CG9    Presentar informes de modo oral y escrito.

CG11  Relacionar la Química con otras disciplinas.

CG12  Interpretar datos procedentes de observaciones y medidas de laboratorio en términos de significado y la teoría que soporta.

Específicas

Al finalizar la asignatura el alumno debería ser competente para:

CE2     Conocer e interpretar los conceptos de quimio-, regio- y estereoselectividad en transformaciones sintéticas.

CE4     Discutir y completar reacciones básicas de sustitución, eliminación, adición, inserción  e isomerización  en especies moleculares.

CE5     Proponer mecanismos de reacción y experimentos sencillos que los apoyen.

CE6     Interpretar datos cinéticos en el contexto del estudio de mecanismos de reacción.

CE7     Proponer, analizar e interpretar secuencias sintéticas multipasos. 

CE34   Conocer, comprender y manejar los fundamentos de la química orgánica sintética.

CE36   Proponer estrategias sintéticas alternativas y eficientes considerando un desarrollo sostenible.

Tema 1: Estudio y descripción de los mecanismos de las reacciones orgánicas.

Introducción. Herramientas para determinar mecanismos de reacción. Datos termodinámicos. Datos cinéticos. Relaciones de energía libre y efecto de los sustituyentes.

Tema 2: Sustitución nucleofílica.

Casos límite: SN2, SN1. Mecanismos en la frontera, iones solvatados y pares iónicos. Paticipación del grupo vecino: Asistencia anquimérica en reacciones SN1. Carbocationes no clásicos en reacciones SN1. Sustitucion electrofílica aromática. Sustitución nucleofílica aromática y vinílica.

Tema 3: Reacciones de eliminación.

Introducción. Reacciones de eliminación 1,2. Estereoquímica de las reacciones de eliminación 1,2. Regioquímica de las reacciones de eliminación 1,2. Eliminaciones pirolíticas.

Tema 4: Reacciones de Adición

Adición de halógenos a alquenos. Adición de haluros de hidrógeno a alquenos. Hidratación de alquenos. Oximercuriación. Hidroboración. Epoxidación. Adición electrofílica a alquinos y cumulenos. Adición nucleofílica a alquenos y alquinos. Adición nucleofílica a compuestos carbonílicos.

Tema 5: Métodos teóricos cualitativos para el estudio de las reacciones orgánicas

Conservación de la simetría orbital. Aromaticidad y reactividad química. Teoría de los Orbitales Moleculares Frontera (FMO). Aplicación de la FMO en la interpretación de reacciones iónicas: conceptos de ácidos y bases duros y blandos; reactivos ambidentados; reacciones de sustitución aromática; reacciones de adición a carbonilos. Aplicación de la FMO en la interpretación de reacciones radicalarias.

Tema 6: Reacciones Pericíclicas Térmicas.

Concepto de reacción pericíclica. Clasificación. Reglas de Woodward-Hoffman y de Dewar-Zimmerman. Aplicación a las reacciones electrocíclicas, transposiciones sigmatrópicas, reacciones de cicloadición, reacciones eno y reacciones quelotrópicas. Implicaciones estereoquímicas. Regioselectividad y periselectividad en las reacciones de cicloadición. Sustituyentes y velocidad de reacción en las cicloadiciones. Cátalisis en las reacciones de cicloadición. Aplicaciones sintéticas de las reacciones pericíclicas.

Tema 7: Reacciones Fotoquímicas

Absorción de luz y estados electrónicos excitados. Reglas de Woodward-Hoffmann y Dewar-Zimmermann para las reacciones fotoquímicas. Fotoquímica de los compuestos carbonílicos. Fotoquímica del doble enlace carbono carbono. Reacciones fotoquímicas de los compuestos aromáticos.

Sesiones Presenciales

Las clases se desarrollarán con un formato combinado que incluye clases magistrales del profesor y seminarios abiertos dedicados a la resolución de casos prácticos con participación activa de los alumnos. La información relativa a ambos escenarios estará disponible para los/las alumnos/as por adelantado en el “Campus Virtual”. Para ello simplemente deben de utilizar su clave personal de acceso, pudiendo obtener presentaciones que recogen los contenidos esenciales del curso, así como numerosas cuestiones y ejercicios prácticos para su resolución.

En general, las clases expositivas se desarrollarán combinando la pizarra con proyecciones utilizando los recursos informáticos, en función de su mejor adecuación para la transmisión de determinada información, o para repasar nociones previas. La utilización de recursos informáticos será especialmente útil en el análisis de modelos moleculares tridimensionales.

Las prácticas de aula se dedicarán fundamentalmente a la resolución de problemas y casos prácticos. Los alumnos deberán de resolver con antelación las cuestiones planteadas para cada sesión, que se discutirán durante los seminarios. El profesor estimulará el debate y la participación activa de los alumnos durante estas sesiones. Durante las prácticas de aula la pizarra será la herramienta más utilizada, sin excluir las proyecciones informáticas.

Trabajo no presencial

El trabajo autónomo del alumno es una parte esencial de la asignatura. Se pueden distinguir dos aspectos interrelacionados: 1) El estudio de los fundamentos teóricos presentados durante las clases expositivas. 2) La resolución de los problemas y casos de estudio planteados para las clases de seminario. La participación activa del alumno es absolutamente fundamental, ya que en una disciplina orientada a la resolución de problemas, como es la Química Orgánica, el mejor modo de consolidar los conocimientos teóricos es su aplicación en la resolución de casos prácticos.

De forma excepcional, si las condiciones sanitarias lo requieren, se podrán incluir actividades de docencia no presencial. En cuyo caso, se informará al estudiantado de los cambios efectuados.

MODALIDADES

Horas

%

Totales

Presencial

Clases Expositivas

27

18

Práctica de aula / Seminarios / Talleres

15

10

Prácticas de laboratorio / campo / aula de informática / aula de idiomas

Prácticas clínicas hospitalarias

Tutorías grupales

Prácticas Externas

Sesiones de evaluación

3

2

No presencial

Trabajo en Grupo

Trabajo Individual

105

70

Total

150

En la evaluación se tendrá en cuenta el trabajo realizado por los alumnos durante el curso en las clases de seminario. Esta parte de la nota tendrá una ponderación del 30 %.

Al final del curso se realizará una prueba escrita individual. Esta prueba tendrá un valor del 70 % de la nota final. En todo caso, se exigirá una nota mínima de 4 puntos sobre 10 en el examen final para superar la asignatura.

Para superar la asignatura en una convocatoria extraordinaria es preciso obtener una calificación igual o superior a 5 sobre 10 en la prueba escrita correspondiente.

De forma excepcional, si las condiciones sanitarias lo requieren, se podrán incluir métodos de evaluación no presencial. En cuyo caso, se informará al estudiantado de los cambios efectuados.

Documentación complementaria

Los alumnos dispondrán de todo el material que se utilizará en las clases presenciales y seminarios en el “campus virtual”

Bibliografía

F. A. Carroll, Perspectives on Structure and Mechanism in Organic Chemistry, John Wiley & Sons, 2011

E. V. Anslyn, D. A. Dougherty, Modern physical organic chemistry, University Science, 2006.

F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry: Structure and mechanisms, Springer, 2007.

I. Fleming, Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions: Reference Edition, John Wiley & Sons, 2010.

Sitios web

Named reactions en Organic Chemistry Portal: http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/

Animaciones 3D en Química Orgánica: http://www.chemtube3d.com/