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Grado en Biotecnología

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Química Orgánica

Código asignatura
GBIOTE01-2-002
Curso
Segundo
Temporalidad
Primer Semestre
Carácter
Obligatoria
Créditos
6
Pertenece al itinerario Bilingüe
No
Actividades
  • Prácticas de Aula/Semina (28 Horas)
  • Tutorías Grupales (4 Horas)
  • Clases Expositivas (28 Horas)
Guía docente

Es una asignatura obligatoria englobada dentro del Módulo Fundamental, que comprende el curso 2º del grado en Biotecnología. Se imparte en el primer semestre del citado 2º curso. No tiene contenidos experimentales, ya que están incorporados –tres créditos– en la asignatura Experi­mentación en Biotecnología I, que se cursa en el mismo semestre, a continuación de ésta.

            Su ubicación en el plan de estudios por delante de la asignatura Metabolismo (2º curso, 2º semestre) asegura que los contenidos de ésta podrán ser adquiridos con plenas garantías de comprensión estructural y mecanística.

No existen requisitos obligatorios. Sin embargo, es muy recomendable haber aprobado previamente la asignatura Química General, del curso 1.º, que tiene unos capítulos finales de introducción a la Química Orgánica.

Al aprobar la asignatura, los alumnos serán capaces de:

- Dominar el lenguaje básico de la Química Orgánica y reconocer su importancia en diversos contextos, especialmente en el biotecnológico.

- Relacionar y reconocer la estructura y la reactividad de los grupos funcionales orgánicos.

- Relacionar los efectos esteroelectrónicos con la reactividad de los compuestos orgánicos.

- Interpretar datos experimentales de la reactividad de los compuestos orgánicos y  de los distintos tipos de selectividad de las reacciones orgánicas.

- Proponer vías de acceso biocatalítico (biotransformaciones) a un número reducido de compuestos funcionalizados con interés biotecnológico.

- Interpretar datos espectroscópicos (especialmente, de IR y RMN-1H) que permitan la determinación estructural de moléculas orgánicas sencillas.

           En términos de habilidades y competencias, esta asignatura contribuirá a la adquisición por parte de los estudiantes de las siguientes competencias genéricas:

- Capacidad de análisis y síntesis.

- Habilidad para la resolución de problemas.

- Habilidad para aplicar conocimientos básicos a casos prácticos.

- Capacidad de aprender.

- Destreza en la comunicación oral y escrita en idioma español.

Tema 1. REVISIÓN DE CONCEPTOS FUNDAMENTALES y AlCANOS. 1. Grupos funcionales y grado de oxidación. 2. Índice de insaturación. 3. Nomenclatura de sustitución de los compuestos orgáni­cos. 4. Isomería estructural. 5. Análisis conformacional de alcanos y cicloalcanos. 6. Isomería cis-trans en cicloalcanos. 7. Reacciones de los alcanos y cicloalcanos. 8. Enantiómeros y convenio R/S de nomenclatura. 9. Diastereómeros.

Tema 2.- ALQUENOS Y ALQUINOS. 1. Introducción y nomenclatura. 2. Estructuras y modelos moleculares de los enlaces múltiples entre átomos de carbono. 3. Isomería cis-trans en alquenos. 4. Reacciones de adición a alquenos. 5. Mecanismo de la adición de HX a alquenos. 6. Meca­nismos y características de las reacciones de adición a alquenos. 7. Biotransformaciones de los alquenos. 8. Funcionalización anti-Markóvnikov de alquenos. 9. Reacciones de oxidación de alquenos. 10. Reacciones de adición a alquinos. 11. Acidez de los alquinos terminales. 12. Alque­nos y alquinos en la naturaleza.

Tema 3.- SISTEMAS RESONANTES. BENCENO Y COMPUESTOS AROMÁTICOS. 1. Es­pecies químicas resonantes. 2. Adiciones electrófilas a dienos conjugados. 3. Benceno y concepto de aromaticidad. 4. Compuestos aromáticos. 5. Reacciones de sustitución electrófila aromática del benceno. 6. Bencenos sustituidos: influencia de los sustituyentes en la reactividad y en la regioselectividad. 7. Algunas reacciones de las cadenas laterales de los sistemas aromáticos. 8. Biohidroxilación de anillos aromáticos.

Tema 4.- TÉCNICAS ESPECTROSCÓPICAS PARA DETERMINAR ESTRUCTURAS ORGÁNICAS. 1. Espectroscopia: introducción y principios básicos; espectrómetros. 2. Funda­mentos de la resonancia magnética nuclear de protón (RMP). 3. Protones equivalentes y no equivalentes en RMP. 4. Desplazamiento químico y regiones del espectro RMP. 5. Área de las señales (“integral”). 6. Multiplicidad de las señales. 7. Otros aspectos importantes en RMP. 8. Resonancia magnética nuclear de C-13. 9. Espectroscopia infrarroja (IR). 10. Espectrometría de masas. 11. Resumen de las técnicas.

Tema 5.- DERIVADOS HALOGENADOS (R-X): REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA Y DE ELIMINACIÓN. 1. Nomenclatura. 2. Preparación. 3. Reacciones de sustitución nucleófila: conceptos de nucleófilo, sustrato y grupo saliente. 4. Mecanismo de susti­tución nucleófila bimolecular. 5. Mecanismo de sustitución nucleófila unimolecular. 6. Reacciones de eliminación en R-X (y en R-OTs). 7. Competencia entre sustitución y eliminación. 8. Derivados halogenados en la naturaleza y en biotransformaciones. 9. Metilaciones bioquímicas: procesos especiales de sustitución nucleófila bimolecular en las células.

Tema 6.- ALCOHOLES, FENOLES Y TIOLES. ÉTERES Y EPÓXIDOS. 1. Introducción y nomenclatura. 2. Puentes de hidrógeno y propiedades físicas. 3. Propiedades ácido-base de alcoholes y fenoles. 4. Reacciones de los alcoholes. 5. Fenoles. 6. Tioles; sulfuros y disulfuros. 7. Éteres: propiedades. 8. Compuestos organometálicos de magnesio y litio. 9. Síntesis de éteres. 10. Ruptura ácida de éteres. 11. Epóxidos.

Tema 7.- ALDEHÍDOS Y CETONAS: REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEÓFILA. 1. Introducción, nomenclatura y preparación. 2. Estructura y propiedades del grupo carbonilo. 3. Adición nucleófila a aldehídos y cetonas: mecanismo general. 4. Procesos de adición nucleófila de organomagnésicos y organolíticos: síntesis de Grignard. 5. Reducción de aldehídos y cetonas con hidruros complejos. 6. Procesos de adición nucleófila de nucleófilos oxigenados. 7. Procesos de adición nucleófila de nucleófilos nitrogenados. 8. Adición nucleófila de cianuro de hidrógeno. 9. Oxidación de aldehídos. 10. Reactividad de los aldehídos y cetonas -insaturados. 11. Reduc­ciones enzimáticas de aldehídos y cetonas. 12. Adición catalizada por liasas de cianuro de hidrógeno a aldehídos y cetonas. 13. Desalquilaciones enzimáticas.

Tema 8.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS: REACCIONES DE ADICIÓN-ELIMINA­CIÓN. 0. Presentación. 1. Ácidos carboxílicos: nomenclatura, estructura y propiedades físicas. 2. Ácidos carboxílicos: acidez. 3. Ácidos carboxílicos: preparación. 4. Conversión de ácidos carboxílicos en ésteres. 5. Reacciones de los ésteres. 6. Reactividad relativa (frente a nu­cleófilos) de los derivados de ácido. 7. Nomenclatura de ácidos carboxílicos y derivados. 8. Cloruros de ácidos carboxílicos. 9. Anhídridos de ácido. 10. Acilaciones bioquímicas. 11. Amidas de ácidos carboxílicos. 12. Nitrilos. 13. Biotransformaciones de derivados de ácidos carboxílicos con hidrolasas.

Tema 9.- ACIDEZ DE LOS HIDRÓGENOS EN POSICIÓN ALFA RESPECTO A GRUPOS CARBONILO. 1. Tautomería ceto-enólica. 2. alfa-Halogenación de cetonas. 3. Condensación aldólica de aldehídos y cetonas. 4. Condensación de Claisen de los ésteres. 5. Aplicaciones sintéticas de los compuestos beta-dicarbonílicos; descarboxilación de beta-oxoácidos. 6. Aldolasas en la naturaleza y en el laboratorio. 7. Reacciones de derivados de ácidos carboxílicos en la biosíntesis de ácidos grasos.

Tema 10.- AMINAS. 1. Fórmulas generales y nomenclatura. 2. Estructura y propiedades. 3. Preparación. 4. Propiedades ácido-base. 5. Aminas como nucleófilos: reacciones con compuestos carbonílicos y similares. 6. Heterociclos nitrogenados no aromáticos (azacicloalcanos). 7. Heterociclos nitrogenados aromáticos de seis miembros. 8. Heterociclos nitrogenados aromáticos de cinco miembros.

Las actividades formativas presenciales tendrán lugar en el aula, y el pleno aprovechamiento de la asignatura requiere una asistencia no inferior al 90%. En ellas se aplicará rigurosamente el método científico, fomentándose especialmente la aplicación de los conocimientos teóricos a la resolución de ejercicios, así como el uso del vocabulario científico adecuado, el correcto empleo del lenguaje (oral y escrito), el juicio crítico y la autonomía personal.

Clases Expositivas (CE). En las clases expositivas el profesor explicará los diferentes temas de la asignatura incidiendo en los aspectos más interesantes por su novedad, dificultad conceptual, etc. Se usarán las herramientas habituales: pizarra, presentaciones en Powerpoint, y el libro “Fundamentos de Química Orgánica” de P. Y. Bruice como apoyo básico para las explicaciones teóricas.

Se orientará al alumno en la búsqueda de información sobre el tema que se esté tratando y se le suministrarán ejercicios, relacionados directamente con los conceptos explicados, para su resolución por parte del alumno como test de comprensión de los contenidos.

Prácticas de Aula (PA). En las prácticas de aula el profesor, con la participación activa de los estudiantes, resolverá supuestos prácticos que implican conceptos de mayor complejidad, así como aquellos que suponen la aplicación de más de una noción básica.

Tutorías Grupales (TG). En las tutorías grupales los estudiantes dispondrán con suficiente antelación de los enunciados de las tareas que deben resolver de forma individual, o colectiva, antes de la tutoría. En el desarrollo de ésta el alumno expondrá los ejercicios propuestos y el profesor aclarará las dudas y problemas que los estudiantes hayan podido encontrar en la resolución de las tareas propuestas.

El material necesario para el seguimiento de las clases se encontrará a disposición de los estudiantes en el Campus Virtual.

Como asignatura obligatoria del módulo fundamental se realizarán dos exámenes parciales y un examen final.

Los exámenes parciales y el examen final se efectuarán en los periodos oficiales de examen fijados por la Junta de la Facultad.

La calificación final se obtendrá según los siguientes criterios:

(A) Periodo lectivo y convocatoria ordinaria

Se empleará un sistema combinado de evaluación continua y exámen final.

La evaluación contínua consistirá en la  calificación obtenida en los dos exámenes parciales escritos (50% cada uno). El segundo examen parcial se sustituirá por un examen final (100%) para algunos estudiantes.

Para superar la asignatura se establecen dos requisitos:

(1) Alcanzar una media ponderada final de 5 o más puntos (en una escala de 0 a 10).

(2) Tener una nota mínima de 4.5 puntos en cada uno de estos dos apartados: primer examen parcial o segundo examen parcial, siendo la media ponderada de los dos apartados de 5.0 puntos.

            Tras el primer examen parcial, se eliminará materia si se obtiene una calificación igual o superior a 5 puntos. Las notas entre 4.5 y 5 puntos tendrán la consideración de compensable, permitiendo eliminar materia si, finalmente, se cumplen los requisitos contenidos anteriormente. Los alumnos con nota inferior a 4.5 puntos en el primer examen parcial no realizarán el segundo, sino un examen final que abarcará toda la materia.

            Se contempla la posibilidad de que un alumno renuncie a la compensación del primer examen parcial, o incluso a un aprobado en éste, si desea efectuar el examen final con el fin de mejorar su calificación.

            En casos excepcionales se podrá alterar ligeramente los anteriores porcentajes de ponderación con el fin de tener en cuenta situaciones personales o generales justificadas que puedan sobrevenir a lo largo del curso.

B) Convocatorias extraordinarias

            Los alumnos realizarán un examen general de toda la asignatura, cuya calificación (100%) se trasladará directamente al acta.

C) Detalles específicos

            Las pruebas escritas podrán versar sobre contenidos teóricos específicos (pero no consistirán en desarrollos amplios de temas), aunque se orientarán preferentemente a la resolución de ejercicios prácticos. Todas las respuestas habrán de estar razonadas breve pero claramente, de forma similar a la metodología seguida en las actividades presenciales. Se tendrá en cuenta el empleo del vocabulario científico adecuado, la capacidad de síntesis y de interrelación de conceptos y, en general, la claridad expositiva.  

Fechas importantes: Primer exámen parcial (21 de Octubre de 2024)

                                   Segundo exámen parcial y/o Final (8 de Enero de 2025)

                                   Exámen convocatoria extraordinaria adelantado (30 de Mayo de 2025)

                                   Exámen convocatoria extraordinaria (3 de Julio de 2025)

Para un buen seguimiento de los conceptos teóricos de las clases expositivas y realización de ejercicios relacionados con la teoría:

  • Fundamentos de Química Orgánica. P. Y. Bruice (Pearson, 3º edición, 2015)

Para consultas relacionadas con conceptos básicos de Química Orgánica y resolución de problemas:

  • Organic Chemistry. D. Klein (Wiley, 2º edition, 2015). Texto moderno y muy pedagógico para los estudiantes.

·    Química Orgánica. F. A. Carey. (McGraw-Hill Interamericana. 6.ª edición, 2006). Contiene problemas resueltos y propuestos en cada capítulo. Incluye biotransformaciones en algunos apartados.

·    Química Orgánica. L. G. Wade, Jr. (Pearson/Prentice Hall. 5.ª edición, 2004). Un texto    moderno con buena didáctica.

  • Química Orgánica: Estructura y Función, K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, (Omega, 5º edición, 2008). Un clásico en Química Orgánica.

Para ampliar conceptos de Química Orgánica a procesos biológicos:

·   Biotransformations in Organic Chemistry. K. Faber. (Springer Verlag, 5th edition, 2004). El libro más idóneo para ampliaciones en el campo de las biotransformaciones.